Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina pripada organskim kiselinama. Prvi je put izoliran još u 16. stoljeću od benzojske smole - smole stabala stiraksa koja raste u jugoistočnoj Aziji.

Benzojeva kiselina C6HpetCOOH je u normalnim uvjetima bezbojni kristal sličan iglici, vrlo tanak, sjajan. Tvar ima karakterističan miris, dobru topljivost u mastima, etilni alkohol, eter, izuzetno nisku topljivost u vodi. Kada se zagrije, benzojeva kiselina u prahu sublimira.

Kemijska svojstva odgovaraju onima slabe organske kiseline.

Benzojeva kiselina učinkovito je protugljivično sredstvo, ubija plijesan, kvasac i aktivna je protiv mnogih vrsta bakterija i parazita. Nije toksičan za ljude, iako ako uđe u respiratorni trakt u obliku aerosola, može izazvati jak kašalj, pa čak i povraćanje. Nadražuje u dodiru s kožom.

Benzojeva kiselina je otrovna za mačju obitelj čak i u malim dozama.

Primanje

Benzojeva kiselina i njezini esteri dio su prirodnih tvari (esencijalna ulja klinčića, tuberoze, ylang-ylanga; benzojska guma; bobice brusnice, brusnice; nastale u jogurtu i jogurtu), otpadni proizvodi nekih biljojedih životinja. Za potrebe industrije dobiva se umjetno - sintetizirano iz drugih kemijskih reagensa.

Primjena benzojeve kiseline

- U prehrambenoj i kozmetičkoj industriji kao konzervans. Benzojeva kiselina i njezine soli, natrijev, kalijev i kalcijev benzoati aditivi su hrani E210-E213, koji imaju izraženo protugljivično djelovanje i antibakterijska svojstva. Koriste se za konzerviranje mesa, ribe, proizvoda od voća i bobica, gaziranih, alkoholnih i bezalkoholnih pića, marmelade, majoneze, kečapa, margarina, sladoleda i žvakaćih guma. U proizvodnji balzama, krema, šampona, ruževa.
- U farmakologiji se dodaje sredstvima za suzbijanje kašlja, dermatološkim mastima za kožu protiv šuga i gljivičnih bolesti.
- U kemijskoj industriji reagens se koristi kao sirovina za proizvodnju velike klase spojeva - derivata benzojeve kiseline: esteri, fenol, kaprolaktam (sirovina za umjetne tkanine najlonske klase), mehčići, benzoil klorid.
- Poboljšava sjaj alkidnih lakova, njihovo prianjanje na površinu, čvrstoću premaza.
- Za baždarenje kalorimetara.

Derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste:

- Natrijev benzoat je visoko topljiv u vodi, zbog čega se najčešće koristi kao dodatak hrani. Također je sredstvo protiv korozije; ekspektorans; stabilizator u procesima polimerizacije.
- benzoati natrija, kalija i kalcija - aditivi za hranu, konzervansi, antiseptici.
- amonijeva sol dodaje se kao konzervans prehrambenim proizvodima; u sredstvima protiv korozije; kao stabilizator u ljepilima i lateksima.
- Metil, etil, izoamil, benzil eteri koriste se u proizvodnji parfemskih sastava.
- Izoamil eter se nalazi u voćnim esencijama.
- Metil eter se koristi kao otapalo za celulozne etere.
- Benzil eter koristi se u kemikalijama za kućanstvo u sredstvima protiv moljaca; u protuupalnim lijekovima; za učvršćivanje mirisa u parfumerijskim mirisima; za otapanje aromatičnih tvari.
- Klorobenzojska i nitrobenzojska kiselina koriste se u proizvodnji boja.

Među kemikalijama koje se u Moskvi i regiji mogu kupiti isporukom iz trgovine "PrimeChemicalsGroup" nalaze se i benzojeva kiselina i natrijeva benzojeva kiselina, kao i širok spektar drugih kemikalija. reagensi i tvari, laboratorijska oprema i stakleni proizvodi. Asortiman i cijene u pravilu oduševljavaju kupce.

Acetil

Zadržite pokazivač iznad ćelije stavke da biste dobili kratki opis.

Da biste dobili detaljan opis predmeta, kliknite njegovo ime.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Kl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
Ja -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
TAKO3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
TAKO4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4 -RRRRR???-??????????H??
NE3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
NE2 -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3GUGUTATI -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Topljivo (> 1%)Netopljiv (

Kopirajte ovu vezu da biste objavili rezultat upita " na drugom mjestu.

Slika tvari / reakcije može se spremiti ili kopirati desnim klikom na nju.

Ako mislite da rezultat upita " sadrži pogrešku, kliknite gumb "Pošalji".

To će vam pomoći poboljšati web mjesto..

Nažalost, registracija na web mjestu još nije dostupna.

E210 Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina (benzojeva kiselina, E210).

Benzojeva kiselina je monobazna jednostavna karboksilna kiselina aromatske serije. Registriran je kao dodatak hrani E210 koji pripada skupini konzervansa.

Opće karakteristike benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina je bijela kristalna tvar, praktički netopiva u vodi, ali lako topljiva u kloroformu i etanolu. Smatra se slabom kiselinom, ima specifičan miris (kalorizator). Ime je dobio po tamjanu za rosu (inače benzoinskoj gumi), iz kojeg je dobiven sublimacijom u 16. stoljeću. Sredinom 19. stoljeća Justus von Liebig otkrio je strukture benzojeve kiseline.

Benzojeva kiselina ima izraženo svojstvo da inhibira rast i razvoj plijesni, nekih vrsta bakterija i kvasca, a manifestira se kao antimikrobno sredstvo. Prirodno se javlja u brusnicama i brusnicama, industrijska metoda za proizvodnju E210 je oksidacija toluena pomoću katalizatora.

E210 šteti benzojevoj kiselini

Dodatak hrani E210 ima negativan učinak na ljudsko zdravlje, uzrokovan karcinogenim učinkom, i može izazvati ozbiljne alergijske reakcije. Opasno po zdravlje, može izazvati osip i napade astme. Tvar se dobro apsorbira u tijelo, izlučuje se putem bubrega urinom. Kada reagira s askorbinskom kiselinom (vitamin C, E300), stvara slobodni benzen, jak kancerogen. Trebali biste pažljivo proučiti sastav proizvoda (posebno bezalkoholnih pića) kako biste odbili kupiti one koji sadrže oba aditiva za hranu.

Primjena E210

Antimikrobni učinak E210 koristi se u prehrambenoj industriji u proizvodnji umaka, kečapa, konzerviranja voća i bobica i povrća, ribljih proizvoda, marmelada, želea, alkoholnih i bezalkoholnih pića.

Medicina koristi benzoevu kiselinu kao antimikotično i antimikrobno sredstvo, uključena je u mnoge lijekove za liječenje kožnih gljivica i raznih vrsta lišajeva. Također, tvar je pronašla primjenu u kemijskoj industriji, glavni je reagens za proizvodnju organskih tvari kemijskim sredstvima..

Upotreba benzinske kiseline E210 u Rusiji

Na teritoriju Ruske Federacije dopuštena je uporaba E210 kao konzervansa hrane, ali strogo u najvećoj dopuštenoj koncentraciji. Najveća dopuštena količina E210 dopuštena za upotrebu je 5 ml / kg.

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina (e210) - konzervans koji se koristi u prehrambenoj industriji.

Opis i karakteristike

Po prvi puta je kiselina izolirana u 16. stoljeću metodom sublimacije benzojeve smole. U 19. stoljeću Nijemci su mogli utvrditi strukturu kiseline, istražili su njezina svojstva i uspoređivali njezine karakteristike s hipurnom kiselinom. Kao rezultat, u drugoj polovici 19. stoljeća otkriven je antimikrobni učinak benzojeve kiseline. I u 20. stoljeću počeo se široko upotrebljavati za konzerviranje hrane..

Po svojim fizičkim svojstvima benzojeva kiselina je poput iglica ili sjajnih bijelih monokliničnih listova koji se tope na 122 Celzijeva stupnja. Kiselina se dobro otapa u vodi, mastima i bezvodnom etilnom alkoholu.

S kemijskog stajališta, konzervans se može klasificirati kao aromatična monobazna karboksilna kiselina. E210 je prirodna tvar koja se nalazi u brojnim bobicama: brusnicama, borovnicama, brusnicama. Nalazi se u medu u vezanom obliku. Benzojeva kiselina nastaje u fermentiranim mliječnim proizvodima poput jogurta ili jogurta, što je posljedica mikrobne razgradnje hipurne kiseline. Također se nalazi u nekim esencijalnim uljima, poput klinčića. Antimikrobna svojstva benzojeve kiseline temelje se na inhibiciji enzimske aktivnosti u mikrobnim stanicama.

Kiselina se sintetizira oksidacijom toluena. Trenutno je ovaj način proizvodnje kiseline najčešći i smatra se najisplativijim, jer su sirovine za to jeftine, a sam postupak nema negativan utjecaj na okoliš..

Prije se benzojeva kiselina također dobivala kiselinskom hidrolizom benzotriklorida i dekarboksilacijom ftalne kiseline s djelovanjem katalizatora. Ali sada ovaj način dobivanja kiseline nije relevantan..

Primjena benzojeve kiseline

U prehrambenoj industriji svojstva benzojeve kiseline koriste se u konditorskoj, pivarskoj i pekarskoj industriji. Koristi se u pripremi margarina, džemova, voćnih sokova, povrtnih kiselih krastavaca, ukiseljene ribe, mliječnih proizvoda, žvakaćih guma, sladoleda, začina, likera, slatkiša i zamjena za šećer..

Osim toga, uz estere i soli, e210 se koristi i u kozmetičkoj industriji. U obliku benzil benzoata, koristi se u farmaceutskim proizvodima (dodaje se mastima protiv šuga).

U ljekovite svrhe kiselina se koristi kao fungicidno i antimikrobno sredstvo. Dodaje se mnogim lijekovima protiv kašlja jer djeluje antiseptički i ima iskašljavajuće djelovanje. Dodatak e210 dobro se dokazao u liječenju znojenja stopala i gljivičnih bolesti kože..

Benzojeva kiselina se široko koristi u kemijskoj industriji. Dakle, u sintezi mnogih organskih tvari, kiselina često igra ulogu glavnog reagensa.

Učinak benzojeve kiseline na ljudsko tijelo

Konzervans e210 općenito dobro apsorbira ljudsko tijelo i u interakciji je s proteinskim spojevima, tvoreći hipurnu kiselinu, u obliku u kojoj je tijelo uklanja bubrezima..

Prema nekim izvješćima, e210 može komunicirati s askorbinskom kiselinom, stvarajući snažni benzen bez karcinogena. Stoga treba izbjegavati proizvode koji sadrže askorbinsku kiselinu i aditiv e210..

U Rusiji postoji strogo definirana doza za konzervans e210 u hrani. Njegova količina ne smije prelaziti 5 mg / kg, inače kiselina negativno utječe na stanje bubrega i jetre.

Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina je monobazna karboksilna tvar izolirana u 16. stoljeću sublimacijom benzojeve smole.

Ona je prirodni spoj. Sadrži se u brusnicama, borovnicama, brusnicama, malinama, kori trešnje. Nalazi se u vezanom obliku u medu. Zanimljivo je da benzojeva kiselina nastaje tijekom mikrobne razgradnje N - benzoilglicina u fermentiranim mliječnim proizvodima (kefir, fermentirano pečeno mlijeko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatskog spoja - C6H5COOH.

Benzojeva kiselina pokazuje antimikrobno, protugljivično djelovanje: sprječava razmnožavanje masnih fermentacijskih bakterija, kvasca, inhibira aktivnost enzima patogenih stanica. Zbog svojih antiseptičkih svojstava koristi se u prehrambenoj industriji kao prirodni konzervans (E210) u proizvodnji hrane i pića.

  • Primjena
  • Utjecaj na zdravlje
  • Višak i nedostatak
  • Soli benzojeve kiseline

Primjena

Izgleda da je benzojeva kiselina duguljasti bijeli kristali karakterističnog sjaja. Na temperaturi od 122 Celzijeva stupnja prelazi u plinovito stanje. Benzojeva kiselina je topljiva u alkoholima, vodi, mastima. Komercijalno proizveden oksidacijom toluena. Uz to, tvar se dobiva iz benzotriklorida, ftalne kiseline.

Konzervans se koristi u pekarstvu, slastičarstvu i pivarskoj industriji za proizvodnju sljedećih proizvoda:

  • voćne, povrtne kaše;
  • gazirana pića;
  • sokovi od bobica;
  • riblji proizvodi;
  • konzervirano voće, masline;
  • sladoled;
  • džem, džem, marmelada;
  • konzerviranje povrća;
  • margarin;
  • žvakaća guma;
  • slatkiši i zaslađivači;
  • gurmanski kavijar;
  • mliječni proizvodi
  • alkoholna pića, pivo, vino.

Antiseptička, antibakterijska svojstva benzojeve kiseline koriste se u farmaceutskoj industriji za proizvodnju antifungalnih lijekova, masti protiv šuga. A posebne kupke za stopala pomoću organskih spojeva ublažavaju pretjerano znojenje i gljivice na stopalima. Uz to, benzojeva kiselina dodaje se sirupima za kašalj, jer ima iskašljavajuće djelovanje i razrjeđuje sluz..

Koristi se kao konzervans u kozmetici za očuvanje korisnih svojstava i produljenje vijeka trajanja krema, losiona, balzama. Zbog snažnih svojstava izbjeljivanja, spoj je uključen u sastav maski čije je djelovanje usmjereno na uklanjanje lica od pjega, nepravilnosti na koži, staračkih pjega.

Utjecaj na zdravlje

Kada uđe u tijelo, benzojeva kiselina reagira s molekulama proteina, pretvarajući se u N-benzoilglicin (hipurna kiselina). Nakon transformacije, spoj se izlučuje mokraćom. Ovaj postupak "opterećuje" ljudski sustav za izlučivanje, stoga, kako bi se izbjegla šteta po zdravlje, zakonodavstvo svake države utvrđuje dopuštenu stopu upotrebe kiseline u proizvodnji hrane. Danas je dopušteno koristiti do pet miligrama tvari po kilogramu gotovog proizvoda. Prekoračenje dopuštene vrijednosti progoni se zakonom i nameće zabranu prodaje takvih proizvoda.

Šteta benzojeve kiseline ne leži samo u povećanju tereta na bubrezima. "Progenitor" je opasne kancerogene tvari: može stvarati čisti benzen koji izaziva rast malignih novotvorina. Potrebna je vrlo visoka temperatura da bi se kiselina pretvorila u otrov..

Izolacija benzena u ljudskom tijelu iz benzojskog spoja je nemoguća. Međutim, nije preporučljivo zagrijavati hranu bez konzerviranja, a zatim je jesti, jer to može dovesti do trovanja hranom..

Zapamtite, konzervans E210, čak i u oskudnoj količini (do 0,01 miligrama), štetno djeluje na kućne ljubimce: potkopava zdravlje, pogoršava dobrobit. Stoga, prije nego što nahranite svog ljubimca, pripazite da proizvod ne sadrži benzojevu kiselinu, jer posljedice mogu biti krajnje tragične..

Aktivnost spoja se smanjuje u prisutnosti glicerola, proteina, neionskih tenzida. U dodiru s površinom kože uzrokuje crvenilo i iritaciju, udisanje aerosola - mučnina, povraćanje, grčeviti kašalj, curenje iz nosa. Stoga, prilikom rada s tvari i njenim solima, koristite osobnu zaštitnu opremu (gumene rukavice, kombinezoni, maske za prašinu), poštujte mjere osobne higijene.

Istovremeni unos hrane bogate askorbinskom i benzojevom kiselinom dovodi do stvaranja toksičnog slobodnog benzena. Stoga je minimalna pauza između obroka takvih proizvoda (bezalkoholna pića i agrumi) dva sata.

Višak i nedostatak

Dopušteni dnevni unos benzojeve kiseline za odraslu osobu bez štete po zdravlje određuje se na temelju izračuna: 5 miligrama organske tvari po kilogramu tjelesne težine.

Predoziranje benzojeve kiseline narušava rad jetre, bubrega, pluća i uzrokuje mentalne probleme. Osoba ima znakove astme, alergijsku reakciju (edem, osip), štitnjača je poremećena.

Nedostatak kiseline u tijelu uzrokuje poremećaj probavnog trakta, glavobolju, depresiju. Metabolizam osobe je poremećen, javlja se slabost, razdražljivost, kosa postaje lomljiva. Kao rezultat dugotrajnog nedostatka "prirodnog konzervansa", javlja se anemija.

Potreba tijela za spojem smanjuje se s niskom razinom zgrušavanja krvi, u mirovanju, s patologijama štitnjače i povećava se s alergijama, zgušnjavanjem krvi, zaraznim bolestima.

Zanimljivo je da benzojeva kiselina (u granicama normale) poboljšava proizvodnju mlijeka kod dojilja.

Soli benzojeve kiseline

Razmotrimo što su benzoati, njihova svojstva i primjena:

  1. Amonijev benzoat. To je anorganski spoj benzojeve kiseline i amonijeve soli. Bezbojan, lako topiv u etanolu, vodi. Strukturna formula - NH4 (C6H5COO). Koristi se kao antiseptik (sprječava procese razgradnje na površini otvorenih rana), konzervans u prehrambenoj industriji za povećanje roka trajanja proizvoda, stabilizator u proizvodnji ljepila, lateksa i inhibitor korozije.
  2. Litij benzoat. To je bijela kristalna sol litija i benzojeve kiseline. Kemijska formula spoja je C6H5 - COOLi. Slatkastog je okusa, bez mirisa, topljiv u vodi. U farmakologiji se koristi kao normativni agens za normalizaciju mentalnog stanja. Djeluje antimanično, sedativno, antidepresivno. Ovaj je učinak posljedica činjenice da litijevi ioni istiskuju natrijeve ione iz stanica, smanjujući bioelektričnu aktivnost moždanih neurona. Kao rezultat, razina serotonina u tkivima se smanjuje, koncentracija noradrenalina smanjuje i povećava se osjetljivost neurona hipokampusa na djelovanje dopamina. U terapijskim koncentracijama smanjuje koncentraciju neuronskog inozitola i blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
  3. Natrijev benzoat. Djeluje kao dodatak hrani, zabilježen pod šifrom E211, spada u skupinu konzervansa. Strukturna formula - C6H5COONa. Natrijeva sol benzojeve kiseline ima karakterističan blagi miris benzaldehida, bijele boje. Konzervans inhibira rast plijesni, uključujući kvasce koji stvaraju aflatoksine i smanjuje aktivnost enzima koji razgrađuju škrob, trigliceride.
  • Zašto sami ne možete na dijetu
  • 21 savjet kako ne kupiti ustajali proizvod
  • Kako održavati povrće i voće svježim: jednostavni trikovi
  • Kako pobijediti želju za šećerom: 7 neočekivanih namirnica
  • Znanstvenici kažu da se mladost može produžiti

U prirodnim proizvodima natrijev benzoat nalazi se u jabukama, senfu, grožđicama, brusnicama, cimetu. Koristi se za konzerviranje voća i bobičastog voća, ribe, mesnih proizvoda, slatkih gaziranih pića. Dio ekspektoransa, kozmetički proizvodi.

Zapamtite, natrijev benzoat može poremetiti područje DNA u mitohondrijima i uzrokovati neurodegenerativne bolesti, Parkinsonovu bolest i cirozu jetre. Stoga se uporaba aditiva E211, zbog nesigurnosti za ljudsko zdravlje, posljednjih godina brzo smanjuje..

Dakle, benzojeva kiselina i njezine soli su organski aditivi koji se koriste u prehrambenoj, farmaceutskoj, zrakoplovnoj i kozmetološkoj industriji kao konzervansi. Da biste održali zdravlje, hranu koja sadrži E210 morate jesti umjereno. Sigurna doza je 5 miligrama po kilogramu tjelesne težine. Inače, prezasićenje tijela benzojevom kiselinom može izazvati alergijske reakcije, oštećenje živčanog sustava.

Benzojeva kiselina (stranica 1 od 3)

Fizička svojstva i boravak u prirodi

Metode dobivanja monobazičnih karboksilnih kiselina aromatske serije

Sustavno ime benzojeva kiselina

Tradicionalni nazivi benzojeve kiseline

Kemijska formula C6H5COOH

Molarna masa 122,12 g / mol

Fizička svojstva

Stanje (st. Konv.) Solidno

Toplinska svojstva

Točka topljenja 122,4 ° C

Temperatura isparavanja 249,2 ° C

Temperatura raspadanja 370 ° C

Specifična toplina isparavanja 527 J / kg

Specifična toplina topljenja 18 J / kg

Kemijska svojstva

Topljivost u vodi 0,001 g / 100 ml

Aromatske karboksilne kiseline derivati ​​su benzena koji sadrže karboksilne skupine izravno vezane za ugljikove atome jezgre benzena. Kiseline koje sadrže karboksilne skupine u bočnom lancu smatraju se masnim aromatičnim.

Aromatske kiseline možemo podijeliti brojem karboksilnih skupina u jednu, dvije ili više osnovnih. Imena kiselina u kojima je karboksilna skupina izravno vezana za jezgru potječu od aromatskih ugljikovodika. Imena kiselina s karboksilom u bočnom lancu obično potječu od imena odgovarajućih masnih kiselina. Najvažnije su kiseline prve vrste: na primjer, benzojeva (benzenkarboksilna) S6Hpet—COOH, p-toluil (p-toluenkarboksilna), ftalna (1,2-benzendikarboksilna), izoftalna (1,3-benzendikarboksilna), tereftalna (1,4-benzendikarboksilna):

Prvi je put izoliran sublimacijom u 16. stoljeću iz benzoinske smole (tamjana rose), pa otuda i njegovo ime. Taj su postupak opisali Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

1832. godine njemački je kemičar Justus von Liebig odredio strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se odnosi na hipurnu kiselinu..

Njemački fiziolog Ernst Leopold Salkowski 1875. istraživao je protugljivična svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristi u očuvanju voća..

Sulfosalicilna kiselina

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.

Sulfosalicilna kiselina lako je topiva u vodi, alkoholu i eteru, netopiva u benzenu i kloroformu i fotoosjetljiva. Vodene otopine su kisele.

Sulfosalicilna kiselina koristi se u medicini za kvalitativno određivanje proteina u mokraći, tijekom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.

U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak glavnim sirovinama, u sintezi tvari.

Fizička svojstva i boravak u prirodi

Monokarboksilne kiseline iz benzenske serije su bezbojne kristalne tvari s talištem iznad 100 ° C. Kiseline s para-supstituentima tope se na znatno višim temperaturama od njihovih izomera. Aromatične kiseline vriju na nešto višim temperaturama i tope se na znatno višim temperaturama od masnih kiselina s istim brojem atoma ugljika. Monokarbonske kiseline se prilično slabo otapaju u hladnoj vodi, a puno bolje u vrućoj vodi. Donje kiseline hlapljive su vodenom parom. U vodenim otopinama monokarboksilne kiseline pokazuju veći stupanj disocijacije od masnih kiselina: konstanta disocijacije benzojeve kiseline je 6,6 · 10 -5, a octena kiselina 1,8 · 10 -5. Na 37 ° C razgrađuje se na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama). Pri interakciji s benzoil kloridom na povišenim temperaturama, benzojeva kiselina se pretvara u benzojev anhidrid. Benzojeva kiselina i njezini esteri nalaze se u esencijalnim uljima (na primjer klinčić, toluan i peruanski balzam, benzojeva guma). Derivat benzojeve kiseline i glicina, hipurna kiselina, proizvod je vitalne aktivnosti životinja. Kristalizira u obliku bezbojnih pločica ili iglica, topi se na 121 ° C, lako se topi u alkoholu i eteru, ali je teško topljiv u vodi. Trenutno se benzojeva kiselina široko koristi u industriji boja. Benzojeva kiselina ima antisense svojstva i zato se koristi za konzerviranje hrane. Razni derivati ​​benzojeve kiseline također se široko koriste..

Kemijska svojstva

Benzen je 1825. otkrio Faraday i utvrdila njegova bruto formula-C6H6. 1865. Kekulé je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksatrien-1,3,5. Ova se formula koristi i danas, iako je, kako će se kasnije pokazati, nesavršena - ne odgovara u potpunosti svojstvima benzena..

Najkarakterističnije obilježje kemijskog ponašanja benzena je nevjerojatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od razmatranih; prethodno nezasićenih spojeva, otporan je na djelovanje oksidirajućih sredstava (na primjer, kalijev permanganat u kiselim i alkalnim medijima, kromov anhidrid u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilnog dodavanja karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.

Pokušavajući objasniti svojstva benzena strukturnim značajkama, mnogi su znanstvenici, slijedeći Kekule, iznijeli svoje hipoteze o ovom pitanju. Budući da se nezasićenje benzena nije jasno očitovalo, vjerovalo se da u molekuli benzena nema dvostrukih veza. Dakle, Armstrong i Bayer, kao i Klaus, sugeriraju da su u molekuli benzena četvrte valencije svih šest atoma ugljika usmjerene prema centru i zasićuju jedni druge, Ladenburg - da je ugljikov kostur benzena prizma, čičibabin - da je ugljik trovalentni u benzenu.

Thiele je, poboljšavajući Kekuléovu formulu, tvrdio da dvostruke veze u potonjoj nisu fiksne, već se stalno kreću, „osciliraju“, a Dewar i Hückel predložili su strukturne formule benzena s dvostrukim vezama i malim ciklusima.

Trenutno se, na temelju podataka brojnih studija, može smatrati čvrsto utvrđenim da se šest atoma ugljika i šest vodika u molekuli benzena nalazi u istoj ravnini i da su oblaci π-elektrona atoma ugljika okomiti na ravninu molekule i, prema tome, međusobno su paralelni i u interakciji. Oblak svakog π-elektrona preklapaju se oblacima π-elektrona susjednih atoma ugljika. Prava molekula benzena s jednolikom raspodjelom π-elektronske gustoće po cijelom prstenu može se predstaviti kao ravni šesterokut koji leži između dva torija.

Iz ovoga proizlazi da je logično formulu benzena prikazati kao pravilni šesterokut s prstenom unutar, naglašavajući time potpunu delokalizaciju π-elektrona u benzenskom prstenu i ekvivalenciju svih veza ugljik-ugljik u njemu. Valjanost potonjeg zaključka posebno potvrđuju rezultati mjerenja duljina C - C veza u molekuli benzena; jednaki su i jednaki 0,139 nm (veze C - C u benzenskom prstenu kraće su od običnih (3,154 nm), ali duže od dvostrukih (0,132 nm)). Raspodjela elektronske gustoće u molekuli benzena; duljine veza, uglovi veza

Vrlo važan derivat benzojeve kiseline je njezin kiselinski klorid - benzoil klorid. To je tekućina karakterističnog mirisa i snažnog suznog učinka. Koristi se kao sredstvo za benzoilaciju.

Benzoil peroksid koristi se kao pokretač reakcija polimerizacije, kao i sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti, brašna.

Toluinske kiseline. Metil benzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tijekom djelomične oksidacije o-, m- i p-ksilena. NN-dietil-m-toluilmid učinkovito je sredstvo za odbijanje insekata - lijek koji odbija insekte:

p-terc-butilbenzojeva kiselina proizvodi se komercijalno oksidacijom terc-butiltoluena u tekućoj fazi u prisutnosti topljive soli kobalta kao katalizatora. Koristi se u proizvodnji poliesterskih smola.

Feniloctena kiselina se dobiva iz benzil klorida preko nitrila ili putem organomagnezijevih spojeva. Ovo je kristalna tvar s tako pl. 76 ° C. Zbog pokretljivosti subgenih atoma metilne skupine lako ulazi u reakcije kondenzacije. Ova kiselina i njezini esteri koriste se u parfumeriji.

Aromatske kiseline ulaze u sve reakcije karakteristične za masne kiseline. Razni derivati ​​kiseline dobivaju se reakcijama koje uključuju karboksilnu skupinu. Soli se dobivaju djelovanjem kiselina na karbonate ili lužine. Esteri - zagrijavanjem smjese kiseline i alkohola u prisutnosti mineralne (obično sumporne) kiseline:

Ako u orto položaju nema supstituenata, tada se esterifikacija karboksilne skupine odvija jednako lako kao u slučaju alifatskih kiselina. Ako je zamijenjen jedan od orto položaja, esterifikacija se uvelike smanjuje, a ako su zauzeta oba orto položaja, esterifikacija obično ne nastavlja (sterička zapreka).

Estri orto-supstituiranih benzoevih kiselina mogu se dobiti reakcijom soli srebra s haloalkilima (esteri ometanih aromatičnih kiselina lako se i kvantitativno saponificiraju u prisutnosti krunskih etera). Zbog steričkih smetnji teško da se podvrgavaju hidrolizi. Skupine veće od vodika ispunjavaju prostor oko atoma ugljika karboksilne skupine do te mjere da ometaju stvaranje i saponifikaciju etera.

Benzojeva kiselina

Svatko od nas vidio je dodatak E210 u sastavu prehrambenih proizvoda. Ovo je skraćenica za benzojevu kiselinu. Ne nalazi se samo u proizvodima, već i u nizu kozmetičkih i medicinskih pripravaka, jer ima izvrsna konzervativna i antifungalna svojstva, dok je uglavnom prirodna tvar..

Benzojeva kiselina se nalazi u brusnicama, brusnicama, fermentiranim mliječnim proizvodima. Naravno, njegova koncentracija u bobicama manja je nego u proizvodima proizvedenim u poduzećima..

Benzojeva kiselina konzumirana u prihvatljivim količinama smatra se sigurnom za ljudsko zdravlje. Njegova je upotreba dopuštena u gotovo svim zemljama svijeta, uključujući Rusiju, Ukrajinu, zemlje Europske unije, Sjedinjene Američke Države.

Hrana bogata benzojevom kiselinom:

Opće karakteristike benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina pojavljuje se kao bijeli kristalni prah. Razlikuje se karakterističnim mirisom. Ovo je najjednostavnija monobazna kiselina. Slabo je topljiv u vodi, pa se češće koristi natrijev benzoat (E 211). 0,3 grama kiseline može se otopiti u čaši vode. Također se može otopiti u mastima: 100 grama ulja otopiće 2 grama kiseline. Istodobno, benzojeva kiselina savršeno reagira na etanol i dietil eter.

Sada je u industrijskim razmjerima E 210 izoliran oksidacijom toluena i katalizatora.

Ovaj se dodatak smatra ekološkim i jeftinim. U benzojevoj kiselini mogu se razlikovati onečišćenja poput benzil beazoata, benzil alkohola itd. Danas se benzojeva kiselina aktivno koristi u prehrambenoj i kemijskoj industriji. Koristi se kao katalizator za druge tvari, kao i za proizvodnju boja, gume itd..

Benzojeva kiselina se aktivno koristi u prehrambenoj industriji. Njegova svojstva konzervansa, kao i niska cijena i prirodnost, pridonose činjenici da dodatak E210 možete pronaći u gotovo svim proizvodima pripremljenim u tvornici..

Dnevna potreba za benzojevom kiselinom

Benzojeva kiselina, iako se nalazi u mnogim plodovima i voćnim sokovima, nije vitalna tvar za naše tijelo. Stručnjaci su otkrili da osoba dnevno može unositi do 5 mg benzojeve kiseline na 1 kg tjelesne težine bez štete po zdravlje.

Zanimljiva činjenica

Za razliku od ljudi, mačke su vrlo osjetljive na benzojevu kiselinu. Za njih je stopa potrošnje u stotinkama miligrama! Stoga ne biste trebali hraniti kućnog ljubimca konzerviranom hranom ili bilo kojom drugom hranom koja sadrži puno benzojeve kiseline..

Povećava se potreba za benzojevom kiselinom:

  • s zaraznim bolestima;
  • alergije;
  • kad se krv zgusne;
  • pomaže u proizvodnji mlijeka kod dojilja.

Smanjuje se potreba za benzojevom kiselinom:

  • u miru;
  • s niskim zgrušavanjem krvi;
  • s bolestima štitnjače.

Probavljivost benzojeve kiseline

Benzojeva kiselina tijelo aktivno apsorbira i pretvara se u hipurnu kiselinu. Vitamin B10 apsorbira se u crijevima.

Interakcija s drugim elementima

Benzojeva kiselina aktivno reagira s proteinima, topljiva je u vodi i mastima. Para-aminobenzojeva kiselina je katalizator vitamina B9. Ali istodobno, benzojeva kiselina može slabo reagirati s drugim tvarima u sastavu proizvoda, što kao rezultat postaje kancerogen. Na primjer, reakcija s askorbinskom kiselinom (E300) može dovesti do stvaranja benzena. Stoga se mora paziti da se ova dva dodatka ne koriste istodobno.

Također benzojeva kiselina može postati kancerogena zbog izlaganja visokim temperaturama (preko 100 Celzijevih stupnjeva). To se u tijelu ne događa, ali svejedno se ne isplati zagrijavati pripremljenu hranu koja sadrži E 210.

Korisna svojstva benzojeve kiseline, njezin učinak na tijelo

Benzojeva kiselina se aktivno koristi u farmaceutskoj industriji. Svojstva konzervansa ovdje igraju sekundarnu ulogu, a istaknuta su antiseptička i antibakterijska svojstva benzojeve kiseline..

Dobro se bori protiv najjednostavnijih mikroba i gljivica, stoga je često uključen u antifungalne lijekove i masti..

Popularna upotreba benzojeve kiseline su posebne kupke za stopala za liječenje gljivica i prekomjernog znojenja..

Benzojeva kiselina također se dodaje ekspektoransima - pomaže u razrjeđivanju sluzi.

Benzojeva kiselina derivat je vitamina B10. Naziva se i para-aminobenzoeva kiselina. Para-aminobenzojeva kiselina potrebna je ljudskom tijelu za stvaranje bjelančevina, koje tijelu omogućuju borbu protiv infekcija, alergija, poboljšava protok krvi, a također pomaže u proizvodnji mlijeka kod dojilja.

Teško je odrediti dnevnu potrebu za vitaminom B10, jer je povezan s vitaminom B9. Ako osoba u potpunosti prima folnu kiselinu (B9), tada se paralelno zadovoljava potreba za B10. U prosjeku osoba treba oko 100 mg dnevno. U slučaju odstupanja ili bolesti, može biti potreban dodatni unos B10. U ovom slučaju, njegova norma nije veća od 4 grama dnevno..

B10 je uglavnom katalizator vitamina B9, pa se njegov opseg može definirati još šire..

Znakovi viška benzojeve kiseline u tijelu

Ako se u ljudskom tijelu pojavi višak benzojeve kiseline, može započeti alergijska reakcija: osip, oteklina. Ponekad postoje znakovi astme, simptomi abnormalne štitnjače.

Znakovi nedostatka benzojeve kiseline:

  • poremećaji u radu živčanog sustava (slabost, razdražljivost, glavobolja, depresija);
  • uznemireni gastrointestinalni trakt;
  • metabolička bolest;
  • anemija;
  • dosadna i lomljiva kosa;
  • usporavanje rasta kod djece;
  • nedostatak majčinog mlijeka.

Čimbenici koji utječu na sadržaj benzojeve kiseline u tijelu:

Benzojeva kiselina ulazi u tijelo hranom, lijekovima i kozmetikom..

Benzojeva kiselina za ljepotu i zdravlje

Benzojeva kiselina se široko koristi u kozmetičkoj industriji. Gotovo sva kozmetika namijenjena problematičnoj koži sadrži benzojsku kiselinu.

Vitamin B10 poboljšava stanje kose i kože. Sprječava rano stvaranje bora i sijede kose.

Ponekad se dezodoransima dodaje benzojeva kiselina. Njegova se esencijalna ulja široko koriste za proizvodnju parfema, jer imaju jak i postojan miris..