Otrovna svojstva alkohola

Fiziološko djelovanje i toksičnost alkohola
Monoatomski zasićeni alkoholi uvode tijelo u anestetičko ili hipnotičko stanje, a imaju i toksični učinak

Monoatomski zasićeni alkoholi uvode tijelo u anestetičko ili hipnotičko stanje, a imaju i toksični učinak. Ti se učinci povećavaju (otrovno - počevši od etanola) s povećanjem ugljikovog lanca, dosežući maksimum pri C6-C8 (metanol je mnogo otrovniji, ali to je zbog osobitosti njegove biotransformacije).

Razgranati, kao i sekundarni i tercijarni alkoholi su fiziološki aktivniji. Uvođenje halogena kao zamjena značajno povećava opojni učinak.

Alkoholne pare nadražuju sluznicu; utječu na vid - metil, heksil, heptil, nonil i decil alkohol.

Zbog široko rasprostranjene upotrebe najjednostavnijih alkohola (metanola, etanola i izopropanola) u raznim industrijama, a posebno kao otapala, njihov je inhalacijski učinak opasan. Akutni toksični učinak alkohola, testiran na štakorima, očitovao se u sljedećim koncentracijama:

- metilni alkohol: 3,16% unutar 18-21 sata - 100% smrtnost; 2,25% u roku od 8 sati - opojni učinak; 0,8% u roku od 8 sati - letargija;
- etilni alkohol: 3,2% u roku od 8 sati - djelomična smrtnost; 2,2% unutar 8 sati - duboka anestezija; 0,64% u roku od 8 sati - letargija;
- izopropil alkohol: 1,2% unutar 8 sati - 50% smrtnost; 1,2% u roku od 4 sata - opojni učinak.

Metilni alkohol snažan je otrov (posebno kada se proguta) živčanog i kardiovaskularnog djelovanja s izraženim kumulativnim učinkom; utječe na organe vida do potpune sljepoće. U velikim dozama (30 ml ili više) uzrokuje smrt.

Etilni alkohol je otrovan. Brzo se apsorbira kroz sluznicu želuca i tankog crijeva, dosežući maksimalnu koncentraciju u krvi 20-60 minuta nakon unosa, što uzrokuje prvo uzbuđenje, a zatim oštru depresiju središnjeg živčanog sustava (uključujući uništavanje moždanih ovojnica); njegova uporaba dovodi do poremećaja najvažnijih tjelesnih funkcija, teških oštećenja organa i sustava. Ima embriotoksične i teratogeni djelovati.

Izopropilni alkohol svojim toksičnim učinkom podsjeća na etanol, uzrokujući depresiju središnjeg živčanog sustava i utječući na unutarnje organe. U visokoj koncentraciji dovodi do kome, konvulzija i smrti (oko 3-4 g / kg).

Alil alkohol - uzrokuje akutno trovanje, u velikim količinama kada se uzima oralno - gubitak svijesti, teška koma i smrt. Pare jako iritiraju oči i gornje dišne ​​putove.

Etilen glikol je vrlo otrovan kada se oralno unosi; utječe na središnji živčani sustav i bubrege, uzrokuje hemolizu eritrocita; ima mutageni učinak

Pripremljeno na temelju materijala: ru.wikipedia.org
==========
Embriotoksični učinak sastoji se u negativnom učinku tvari na zigotu i blastocistu smještene u lumenu jajovoda ili u šupljini maternice. Najčešći rezultat je stvaranje grubih malformacija, što dovodi do prekida trudnoće. Primjećuje se da je teratogeno (teratos - nakazno) djelovanje lijekova najveća opasnost, jer dovode do razvoja urođenih anomalija u fetusu. Fetotoksični učinak očituje se u zatvaranju prirodnih otvora fetusa, razvoju hidrogeneze, hidrocefalusa i specifičnih oštećenja organa.
Nepovoljan učinak tvari na embrij, koji ne dovodi do pojave deformacija, označava se pojmom "embriotoksični učinak". Na primjer, poznato je da žene koje puše tijekom trudnoće imaju bebe s nižom tjelesnom težinom od uobičajene. U ovom slučaju postoji embriotoksični učinak nikotina i drugih tvari koje sadrže duhanski dim..
U kasnijim fazama trudnoće (tijekom 12 tjedana), štetni učinak farmakoloških tvari na plod, koji nije popraćen pojavom deformacija, označava se kao "fetotoksični učinak" (od latinskog fetus - fetus).
• embriotoksični učinak - sposobnost tvari kada ulazi u majčino tijelo da izazove smrt ili patološke promjene u embriju;
• teratogeni učinak, koji se očituje nakon rođenja anomalije
====================
Priroda učinka
Rezultat farmakološkog djelovanja

Embriotoksični i zametak
Oštećenje neimplantirane blastociste, što dovodi do smrti embrija (učinak embrija), a ako se nastavi, rođenja djeteta s višestrukim malformacijama (embriotoksični učinak)

Teratogeni
Strukturne, funkcionalne i biokemijske promjene očitovane fetalnim abnormalnostima

Fetotoksično
Morfofunkcionalni poremećaji pojedinih staničnih sustava zrelog fetusa, ali, za razliku od teratogenog učinka, ne dovode do razvoja anomalija

Ševčuk Denis
Pogledaj profil
Pošaljite privatnu poruku Shevchuk Denis
Posjetite početnu stranicu Ševčuka Denisa
Nađi još postova od Shevchuk Denis

Učinak alkohola na potomstvo

"Kad bih barem znao što me čeka!" - plače majka malog čudaka. "Nikad ne bih uzeo ni kap alkohola u usta!" “Mi nismo alkoholičari, zašto nam treba takav udio? - roditelji drugog djeteta su u nevolji. - A je li šteta umjerenih doza alkohola tako velika? Susjedi piju puno češće od nas, a njihova djeca su poput djece. Ne, pijenje nema nikakve veze; očito je da je takva sudbina ". I, opravdavajući se, počinju aktivno tražiti utjehu u vinu. Stari Grci, brinući se o zdravlju svojih potomaka, čvrsto su se držali pravila: na svadbenoj gozbi mladi piju samo vodu. Ali proces rađanja novog života za njih je bio obavijen tajnom.

Današnji školarci proučavaju faze razvoja zametnih stanica. Ali čak i oni od njih koji mogu lako objasniti razliku između mejoze i mitoze, koji bez oklijevanja kažu da se oplođeno jajašce naziva zigota, u pravilu ne znaju ili zaboravljaju da je postupak oplodnje jajne stanice vrlo ranjiv. Kao odrasli, na vlastitom vjenčanju, ponašaju se puno nerazumnije od svojih dalekih predaka. A u budućnosti većina bračnih parova ne razmišlja o tome kako alkohol utječe na tijelo nerođenog djeteta. Odgovor na ovo pitanje trebao bi biti uključen u obavezni minimum roditeljskog znanja, jer nepoznavanje istine ne donosi samo osobnu tugu, već nameće opipljiv teret društvu u cjelini..

Posljedice ženskog alkoholizma su posebno teške. U žena koje piju tijek i ishod trudnoće često su poremećeni, učestalost resorpcije embrija raste i dolazi do pobačaja. Međutim, to nije najgore, jer u ovom slučaju sami sebe kažnjavaju. Još je gore kad trudnoća završi rođenjem male nakaze. Da biste razumjeli kakve posljedice može dovesti do konzumacije alkohola, ovisno o gestacijskoj dobi, morate se sjetiti osnova embriologije.

Intrauterini razvoj tijela prolazi kroz dva razdoblja. Embrionalno, odnosno embrionalno razdoblje započinje od trenutka oplodnje jajne stanice i završava završetkom glavnih procesa formiranja organa do kraja 2. - početka 3. mjeseca intrauterinog života. Embrio nema zaštitne reakcije protiv štetnih učinaka kemijskih sredstava, što može dovesti do njegove smrti ili usporiti razvoj. Taj se učinak naziva embriotoksičnim. Njegove najteže manifestacije su opći razvojni poremećaj i pojava anomalija (malformacija).

Drugo razdoblje intrauterinog razvoja naziva se fetalno, odnosno fetalno (od latinskog "fetus"). Nastavlja se do poroda. Fetus, za razliku od embrija, na djelovanje vanjskih sredstava reagira specifičnim obrambenim i kompenzacijskim reakcijama. Kršenja koja se događaju u tom razdoblju mogu postupno nestajati zbog kompenzacijsko-restorativnih procesa. Štetni učinci kemijskih čimbenika očituju se u kršenju općeg razvoja fetusa, uslijed čega se dijete rađa malo i slabo. Taj se učinak naziva fetotoksičnim..

Alkohol ima i embriotoksični i fetotoksični učinak. Lako prodire u prirodnu zaštitnu barijeru - posteljicu. Posebno je opasno u takozvanim kritičnim razdobljima, kada je osjetljivost embrija i fetusa na strane tvari maksimalna. Organizam u razvoju posebno je osjetljiv na djelovanje alkohola tijekom 3-8 tjedana trudnoće, a maksimalna osjetljivost uočava se unutar 4-6 tjedana.

Korištenje alkoholnih proizvoda (alkoholnih otrova) u ovom trenutku može dovesti do fetalnog alkoholnog sindroma - ovo je naziv posebne vrste kombinacije urođenih mana s naknadnim poremećajima mentalnog i tjelesnog razvoja djece. Ponekad je ova patologija označena i drugim izrazima: "alkoholna embriopatija", "fetalni alkoholizam", pa čak i "alkoholna fetalna bolest".

Koja je to ozbiljna bolest?

Vodeći su znakovi neusklađenost rasta, razvoja i tjelesne težine fetusa s njegovom intrauterinom dobi, kao i malformacije organa i dijelova tijela.

Mikrocefalija (neprirodno mala glava), nerazvijena brada, spljošteni zatiljak, rascjep nepca, mikroftaja (značajno smanjenje nepravilnih oblika očnih jabučica, ponekad s prozirnom rožnicom), ptoza (spuštanje gornjeg kapka zbog nerazvijenosti ili potpunog odsustva podizanja mišića kapka), strabizam (okomiti nabor mjesečeve kože koji pokriva unutarnji kut oka, a ponekad i cijelu palpebralnu pukotinu) - ovo je nepotpuni popis kraniofacijalnih abnormalnosti karakterističnih za fetalni alkoholni sindrom.

Od troje djece koja pate od alkoholne embriopatije, jedno ili čak dvoje ima srčane greške, otvoreni duktus arteriosus, nerazvijenost ili odsutnost plućne arterije, defekte interventrikularne ili interatrijske pregrade. Malformacije genitalija još su češće: djevojke često pate od pseudohermafroditizma, imaju slučajeve udvostručenja rodnice i drugih odstupanja od norme; dječaci nemaju testise (testise).

Ali to ne iscrpljuje manifestacije patologije. Udvostručeni mokraćni sustav, atipično mjesto uretre, nedostatak anusa mogu se javiti i kod djece s alkoholnim sindromom.

Što objašnjava tako šaroliku sliku patologije? I je li to čisto specifično samo za alkohol? Ispada da uzrok jedne te iste malformacije može biti djelovanje mnogih kemijskih i bioloških čimbenika; i obrnuto: jedno sredstvo, u ovom slučaju alkohol, može izazvati razne anomalije. Činjenica je da se organi i dijelovi tijela nerođenog djeteta ne formiraju odmah, već u različito vrijeme. Anomalije se javljaju u tijelu na onim "vrućim" mjestima gdje je intenzitet rasta i diobe stanica maksimalan.

Rizik od nastanka malformacija pod utjecajem štetnih vanjskih čimbenika za živčani sustav najveći je 18. dan nakon oplodnje jajne stanice. Za srce je posebno izraženo u intervalu između 25. i 38. dana trudnoće, za defekte udova - od 25. do 35. dana. Formiranje genitalija može se poremetiti u razdoblju od 36 do 180 dana trudnoće.

Kao rezultat produljenog ili ponovljenog djelovanja štetnih čimbenika koji zahvaćaju čitav ili značajan dio faze organogeneze, mogu se pojaviti višestruke malformacije.

Na jednom od međunarodnih simpozija o fetalnom alkoholnom sindromu predstavljeni su rezultati istraživanja zdravstvenog stanja više od 1500 žena i njihove djece od strane liječnika sa Sveučilišta u Washingtonu, koji su analizirali kako način života majke utječe na učestalost urođenih anomalija. Pokazalo se da je ovisnost vrlo jasna. U skupini djece rođene od žena koje ne piju, 2% je imalo neku vrstu malformacije.

10.03.2011., 11:01# 2
Ševčuk Denis
Pogledaj profil
Pošaljite privatnu poruku Shevchuk Denis
Posjetite početnu stranicu Ševčuka Denisa
Nađi još postova od Shevchuk Denis

Među djecom čije su majke prilično redovito pile, učestalost anomalija bila je 9%, a među onima koja u velikoj mjeri zloupotrebljavaju alkohol, normalna djeca rođena su 3 puta rjeđe od djece s izraženom patologijom. Anomalije su primijećene u 74% novorođenčadi, a u većini slučajeva bile su višestruke.

Također se događa da dijete pri rođenju izvana izgleda normalno, ali uskoro se otkrivaju kršenja u njegovom mentalnom razvoju. Njegovi oblici ovise o težini oštećenja središnjeg živčanog sustava..

U nekim je slučajevima ovo potpuni idiotizam, u drugima - oligofrenija različitog stupnja, oštećenje vida, oštećenje sluha, kašnjenje govora, neuroze. Takva djeca u pravilu ne mogu pohađati redovnu školu. Za njih su stvoreni posebni internati, gdje se obrazovanje provodi prema laganom programu. Dovoljno je reći da se ovdje ne predaju predmeti poput fizike, algebre i geometrije. Učenici ovih internata svladavaju samo jednostavne specijalnosti, tako da se po završetku studija ne nađu izvan društva..

Ponekad se mentalne abnormalnosti pojave kasnije. U osnovnoj školi dijete se još nekako nosi sa svojim studijama, ali u srednjoj i srednjoj školi, gdje je apstraktno mišljenje neophodno za savladavanje školskog programa, postaje potpuno bespomoćno pred povećanim poteškoćama. Ali on će s vremenom obavljati roditeljske funkcije. Što će djeca naslijediti od takvog oca ili majke, što od njih mogu naučiti?

Američka agencija United Press International nedavno je izvijestila da je 60 do 80% psihijatrijskih pacijenata među ljudima čiji su roditelji patili od alkoholizma. Čak se pojavio i poseban izraz: "odrasla djeca alkoholičara". Ovom prilično značajnom kontingentu potrebna je stalna medicinska njega.

Manifestacije neuroza posebno su raznolike, a roditelji su često u slijepoj ulici, pokušavajući shvatiti što je uzrok bolesti. Dječji psihoneurolozi jedan od najranijih simptoma neurastenije, njezin vodeći klinički znak, smatraju poremećajem spavanja. Bebe spavaju nemirno, često se bude, plaču, ponekad pobrkaju dan s noću, što majci stvara velike probleme. U starijoj dobi neka djeca imaju raspoloženja i uzbuđenje kad zaspe, u snu se žure u krevetu, ponekad zauzimajući potpuno neprirodan stav; često tijekom spavanja imaju paroksizmalna stanja u obliku podrhtavanja, lupanja srca, napadaja kašlja, slinjenja, urinarne inkontinencije, pa čak i nagle krvarenja iz nosa.

U ostale djece, neurastenični poremećaji očituju se u obliku spavanja ili somnambulizma (mjesečarenje), što kod roditelja izaziva posebnu tjeskobu.

Prirodu ovih poremećaja bilo je moguće shvatiti sa stajališta relativno novog znanstvenog smjera - bioritmologije. Izmjena sna i budnosti glavni je dnevni ciklus, baza i podloga za protok svih ostalih unutarnjih ritmova. Oni koji slabo spavaju, praktički nisu sposobni biti potpuno budni..

Dakle, iako govorimo o poremećajima spavanja iz navike, zapravo govorimo o kršenju čitavog ciklusa budnosti - spavanja, jer spavanje nije pasivni proces odmora, već aktivan proces samoregulacije ritmički organizirane aktivnosti različitih funkcionalnih sustava.

Pokazalo se da san nije homogeno stanje. U svojoj strukturi razlikuju se dvije glavne faze: sporo i REM spavanje. Ime su dobili zbog različite bioelektrične aktivnosti mozga. Tijekom sporog vala, na elektroencefalogramu se pojavljuju spori valovi, a kako se produbljuje, amplituda i broj delta valova (učestalost 0,5-3,0 po 1 s) rastu. To je popraćeno smanjenjem pulsa i disanja, opuštanjem mišića i smanjenjem broja pokreta. U fazi REM spavanja na elektroencefalogramu bilježe se nepravilne aktivnosti male amplitude s pojedinačnim theta valovima (4-8 u 1 s), nestabilnim rijetkim skupinama usporenog alfa ritma (8-10 u 1 s) i izbijanjem oštrih pilastih monofaznih valova. Pojačavaju se disanje i otkucaji srca, povećava se broj tjelesnih pokreta, a iza zatvorenih kapaka očne jabučice podrhtavaju. Za ovu karakterističnu značajku ova je faza skraćena kao REM (brzi pokreti oka) ili BEM. Drugi naziv - paradoksalni san - povezan je s činjenicom da je u ovom trenutku teže probuditi usnulu osobu nego tijekom sporovalnog spavanja, unatoč činjenici da su pojačano disanje i otkucaji srca, ritmovi bioelektrične aktivnosti mozga znakovi površinskog spavanja.

U novorođenčadi, trajanje REM razdoblja je polovica njihovog približno 16-satnog sna, ali do dobi od 3 godine djeteta to je značajno smanjeno. Uobičajeni san sastoji se od stroge izmjene završenih ciklusa, od kojih svaki započinje polako, a završava brzim snom..

Proučavanje osobitosti strukture dječjeg sna u procesu njihovog razvoja pokazalo je da gore opisana patološka odstupanja često nastaju kao rezultat sporog sazrijevanja bioritama ciklusa spavanja i budnosti. Razlog ovog usporavanja je nezrelost sinkronizirajućih struktura mozga, uzrokovana poremećajima tijekom intrauterinog razvoja..

Fetalni alkoholni sindrom često se manifestira kao epilepsija, bolest koju je još uvijek teško liječiti. U središtu epileptičkih napadaja nalazi se sinkronizacija bioelektrične aktivnosti mozga, uslijed čega se čini da je došlo do eksplozije, koja znatno premašuje uobičajene potencijale. Neurofiziolozi vjeruju da su napadi nastali tijekom evolucije mozga kao oblik odgovora na prekomjerne podražaje iz okoline. Dječja epilepsija često je uzrokovana oštećenim razvojem mozga tijekom prenatalnog razdoblja, a među uzrocima ovog poremećaja alkohol je na prvom mjestu..

Nedavno je utvrđeno da se povećana spremnost mozga za napadaje može odrediti reljefom kože dlanova. Ova dijagnostička metoda naziva se dermatoglifika. Reljef kože nastaje u 9-12 tjednu intrauterinog razvoja iz ektoderma - istog embrionalnog sloja iz kojeg se razvija središnji živčani sustav.

Stoga poremećaji u razvoju reljefa kože mogu ukazivati ​​na skriveni funkcionalni nedostatak središnjeg živčanog sustava. Ti su podaci još jednom potvrdili da je zdravlje djeteta, kao i mnoge njegove bolesti, u velikoj mjeri određeno razdobljem intrauterinog razvoja..

Alkoholi i fenoli

Hidroksi spojevi su organske tvari čije molekule sadrže, osim ugljikovodičnog lanca, jednu ili više hidroksilnih skupina OH.

Hidroksi spojevi se dijele na alkohole i fenole.

10.03.2011., 11:02# 3
Alkoholi su hidroksi spojevi u kojima je OH skupina vezana za alifatski ugljikovodični radikal R-OH.

Ako je OH skupina povezana s benzenskim prstenom, tada tvar pripada fenolima.

Opća formula zasićenih necikličnih alkohola: CnH2n+2Om, gdje je m ≤ n.

Klasifikacija alkohola

Po broju hidroksilnih skupina:

  • monohidrični alkoholi - sadrže jednu skupinu -OH. Opća formula CnH2n + 1OH ili CnH2n + 2O.
  • dvoatomni - sadrže dvije OH skupine. Opća formula CnH2n(OH)2 ili CnH2n + 2O2.
  • trihidrični alkoholi - sadrže tri OH skupine. Opća formula CnH2n-1(OH)3 ili CnH2n + 2O3.

Dihidrični alkoholi s dvije i tri hidrokso skupine na jednom atomu ugljika R - CH (OH)2 ili R-C (OH)3 nestabilni, voda se lako odvaja od njih i nastaje karbonilni spoj.

Klasifikacija po broju ugljikovodikovih radikala na atomu ugljika s hidroksilnom skupinom

  • Primarni alkoholi - OH skupina je povezana s primarnim atomom ugljika. Na primjer, etanol CH3-S N2-ON.
  • Sekundarni alkoholi - OH skupina je povezana sa sekundarnim atomom ugljika. Na primjer, propanol-2: CH3–SN (SN3)-ON.
  • Tercijarni alkoholi - OH skupina je povezana s tercijarnim atomom ugljika. Na primjer, 2-metilpropanol-2: (CH3)3SPAVATI.
  • Metanol nije primarni, sekundarni ili tercijarni alkohol.

Klasifikacija po strukturi ugljikovodičnog radikala

  • Zasićeni alkoholi - OH skupina je povezana s ograničavajućim radikalom. Na primjer, propanol-1: CH3-S N2-S N2-ON.
  • Nezasićeni alkoholi - OH skupina je povezana s nezasićenim radikalom. Na primjer, alkenoli: CH2= CH - CH2-ON.

Nezasićeni alkoholi, u kojima je hidroksilna skupina vezana na atom ugljika dvostrukom vezom (alkenoli), nestabilni su i izomerizirani u odgovarajuće karbonilne spojeve.

  • Aromatski alkoholi - sadrže radikalni aromatski prsten koji nije izravno povezan s OH skupinom. Na primjer, benzil alkohol.

Građa alkohola i fenola

Molekule alkohola, uz veze C - C i C - H, sadrže kovalentne polarne kemijske veze O - H i C - O.

Elektronegativnost kisika (EO = 3,5) veća je od elektronegativnosti vodika (EO = 2,1) i ugljika (EO = 2,4).

Gustoća elektrona obje veze pomaknuta je prema elektronegativnijem atomu kisika:

Atom kisika u alkoholima je u sp 3-hibridizacijskom stanju.

Dvije 2sp 3-hibridne orbitale sudjeluju u stvaranju kemijskih veza s atomima C i H, a još dvije 2sp 3-hibridne orbitale zauzimaju usamljeni elektronski parovi atoma kisika.

Stoga je kut veze C - O - H blizak tetraedru i iznosi gotovo 108 o.

Vodikove veze i fizikalna svojstva alkohola

Alkoholi tvore intermolekularne vodikove veze. Vodikove veze uzrokuju privlačenje i povezivanje molekula alkohola:

Stoga su alkoholi tekućine s relativno visokim vrelištem (vrelište metanola +64,5 o C). Tačke ključanja polihidričnih alkohola i fenola mnogo su veća.

Stol. Tačke ključanja nekih alkohola i fenola.

Naziv tvariTemperatura vrenja
Metanol64
Etanol78
Propanol-192
Butanol-1118
Etilen glikol196
Fenol181,8

Vodikove veze stvaraju se ne samo između molekula alkohola, već i između molekula alkohola i vode. Stoga su alkoholi vrlo topljivi u vodi. Molekule alkohola u vodi su hidratizirane:

Što je veći ugljikovodikov radikal, topivost alkohola u vodi je manja. Što je više OH skupina u alkoholu, to je topivost u vodi veća.

Donji alkoholi (metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol i glicerin) mogu se miješati s vodom u bilo kojem omjeru.

Nomenklatura alkohola

  • Prema sustavnoj nomenklaturi, nazivu ugljikovodika dodaju se sufiks "-OL" i broj koji označava broj atoma ugljika na koji je vezana hidroksilna skupina..

Numeriranje se provodi s kraja lanca najbližeg OH-skupini.

  • Prema radikalno-funkcionalnoj nomenklaturi, nazivi alkohola potječu od imena ugljikovodičnih radikala povezanih s OH skupinom, uz dodatak riječi "alkohol".

Na primjer: CH3OH - metilni alkohol, C2HpetOH - etilni alkohol itd..

  • U imenima polihidričnih alkohola, broj OH skupina označen je sufiksima -diol u prisutnosti dvije OH skupine, -triol u prisutnosti tri OH skupine itd. Zatim dodajte brojeve atoma ugljika povezanih s hidroksilnim skupinama.

Na primjer, propandiol-1,2 (propilen glikol):

Izomerija alkohola

Strukturna izomerija

Alkohole karakterizira strukturna izomerija - izomerija ugljikovog kostura, izomerija položaja hidroksilne skupine i međurazredna izomerija.

Strukturni izomeri su spojevi istog sastava, koji se razlikuju po redoslijedu vezivanja atoma u molekuli, t.j. molekularna struktura.

Izomeri ugljikovog kostura karakteristični su za alkohole koji sadrže najmanje četiri atoma ugljika.

Na primjer. Formula C4HdevetOH odgovaraju četiri strukturna izomera, od kojih se dva razlikuju u strukturi ugljikovog kostura

Butanol-12-metilpropanol-1

Međurazredni izomeri su tvari različitih klasa s različitom strukturom, ali istog sastava. Alkoholi su međurazredni izomeri s eterima. Općenita formula alkohola i etera je CnH2n + 2OKO.

Na primjer. Međurazredni izomeri opće formule C2H6O etilnom alkoholu CH3-CH2–OH i dimetil eter CH3–O - CH3

EtanolDimetil eter
CH3-CH2-OH CH3–O - CH3

Izomeri s različitim položajima OH skupine razlikuju se u položaju hidroksilne skupine u molekuli. Ova izomerija karakteristična je za alkohole koji sadrže tri ili više atoma ugljika..

Na primjer. 1-propanol i 2-propanol

Propanol-1Propanol-2

Kemijska svojstva alkohola

Alkoholi su organske tvari čije molekule sadrže, osim ugljikovodičnog lanca, jednu ili više hidroksilnih skupina OH.

Kemijske reakcije hidroksi spojeva nastavljaju se puknućem jedne od veza: ili C - OH eliminacijom OH skupine, ili O - H vezom eliminacijom vodika. To su reakcije supstitucije ili reakcije eliminacije (eliminacije).

Svojstva alkohola određena su strukturom veza C - O - H. C - O i O - H veze su kovalentne polarne. U tom slučaju djelomični pozitivni naboj δ + nastaje na atomu vodika, djelomični pozitivni naboj δ + također na atomu ugljika, a djelomični negativni naboj δ– na atomu kisika..

Takve veze se prekidaju ionskim mehanizmom. Prekid veze O - N uklanjanjem iona N + odgovara kiselinskim svojstvima hidroksi spoja. Cijepanje veze C - O odgovara osnovnim svojstvima i reakcijama nukleofilne supstitucije.

Prekidom O - H veze odvijaju se reakcije oksidacije, a prekidom C - O veze reakcije redukcije.

Dakle, sljedeća svojstva su karakteristična za alkohole:

  • slaba kisela svojstva, supstitucija vodika za metal;
  • supstitucija OH skupine
  • odvajanje vode (eliminacija) - dehidracija
  • oksidacija
  • stvaranje estera - esterifikacija


1. Kisela svojstva

Alkoholi su ne-elektroliti, u vodenoj otopini se ne disociraju na ione; njihova su kisela svojstva slabija od svojstava vode.

1.1. Interakcija s lužnatom otopinom

Kada alkoholi stupe u interakciju s lužnatim otopinama, reakcija se praktički ne odvija, jer se dobiveni alkoholi vodom gotovo potpuno hidroliziraju.

Ravnoteža u ovoj reakciji toliko je snažno pomaknuta ulijevo da nema izravne reakcije. Stoga alkoholi ne stupaju u interakciju s lužnatim otopinama.

Polihidrični alkoholi također ne reagiraju s lužnatim otopinama.

1.2. Interakcija s metalima (alkalija i zemnoalkalna zemlja)

Alkoholi stupaju u interakciju s aktivnim metalima (lužinama i zemnoalkalima). U tom slučaju nastaju alkoholati. U interakciji s metalima, alkoholi se ponašaju poput kiselina.

Na primjer, etanol reagira s kalijem stvarajući kalijev etoksid i vodik.

Alkoholati pod djelovanjem vode potpuno se hidroliziraju s oslobađanjem alkohola i metalnog hidroksida.

Na primjer, kalijev etilat se razgrađuje vodom:

Kisela svojstva monohidratnih alkohola smanjuju se sljedećim redoslijedom:

CH3OH> primarni alkoholi> sekundarni alkoholi> tercijarni alkoholi

Polihidrični alkoholi također reagiraju s aktivnim metalima:

1.3. Interakcija s bakrovim (II) hidroksidom

Polihidrični alkoholi u interakciji s otopinom bakarnog (II) hidroksida u prisutnosti lužine, tvore složene soli (kvalitativna reakcija za polihidrične alkohole).

Na primjer, kada etilen glikol stupi u interakciju sa svježe precipitiranim bakrovim (II) hidroksidom, nastaje svijetloplava otopina bakarne glikolate:

2. Reakcije supstitucije OH skupine

2.1. Interakcija s vodikovim halogenidima

Kada alkoholi reagiraju s vodikovim halogenidima, OH skupina zamjenjuje se halogenom i nastaje haloalkan.

Na primjer, etanol reagira s vodikovim bromidom.

Reaktivnost monohidričnih alkohola u reakcijama s vodikovim halogenidima smanjuje se sljedećim redoslijedom:

tercijarni> sekundarni> primarni> CH3OH.

Polihidrični alkoholi, poput monohidričnih, reagiraju s vodikovim halogenidima.

Na primjer, etilen glikol reagira s vodikovim bromidom:

2.2. Interakcija s amonijakom

Hidrokso skupina alkohola može se zamijeniti amino skupinom zagrijavanjem alkohola s amonijakom na katalizatoru.

Na primjer, kada etanol stupi u interakciju s amonijakom, nastaje etilamin.

2.3. Esterifikacija (stvaranje estera)

Monohidratni i polihidrični alkoholi reagiraju s karboksilnim kiselinama stvarajući estere.

Na primjer, etanol reagira s octenom kiselinom dajući etil-acetat (etil-ester octene kiseline):

Polihidrični alkoholi ulaze u reakcije esterifikacije s organskim i anorganskim kiselinama.

Na primjer, etilen glikol reagira s octenom kiselinom dajući etilen glikol acetat:

2.4. Interakcija s hidroksidnim kiselinama

Alkoholi također komuniciraju s anorganskim kiselinama, na primjer dušičnom ili sumpornom.

Na primjer, kada etanol stupi u interakciju s dušičnom kiselinom, nastaje ester etil nitrata:

Na primjer, pod djelovanjem dušične kiseline, glicerin tvori glicerin trinitrat (trinitroglicerin):

3. Reakcije supstitucije OH skupine

U prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, voda se odvaja od alkohola. Proces dehidracije odvija se u dva moguća smjera: intramolekularna dehidracija i intermolekularna dehidracija.

3.1. Intramolekularna dehidracija

Na visokim temperaturama (iznad 140 ° C) dolazi do intramolekularne dehidracije i stvara se odgovarajući alken.

Na primjer, etilen nastaje iz etanola pod djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline na temperaturama iznad 140 stupnjeva:

Kao katalizator ove reakcije koristi se i aluminijev oksid..

Eliminacija vode iz nesimetričnih alkohola odvija se u skladu s Zajcevim pravilom: vodik se uklanja iz manje hidrogeniranog atoma ugljika.

Na primjer, u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, kada se zagrije iznad 140 ° C, buten-2 uglavnom nastaje iz butanola-2:

3.2. Intermolekularna dehidracija

Na niskim temperaturama (manje od 140 ° C) dolazi do intermolekularne dehidracije mehanizmom nukleofilne supstitucije: OH skupina u jednoj molekuli alkohola zamjenjuje se OR grupom druge molekule. Produkt reakcije je eter.

Na primjer, kada se etanol dehidrira na temperaturama do 140 ° C, nastaje dietil eter:

4. Oksidacija alkohola

Reakcije oksidacije u organskoj kemiji praćene su povećanjem broja atoma kisika (ili broja veza s atomima kisika) u molekuli i / ili smanjenjem broja atoma vodika (ili broja veza s atomima vodika).

Ovisno o intenzitetu i uvjetima, oksidaciju možemo uvjetno podijeliti na katalitičku, meku i tvrdu..

Kada se primarni alkoholi oksidiraju, oni se uzastopno prvo pretvaraju u aldehide, a zatim u karboksilne kiseline. Dubina oksidacije ovisi o oksidansu.

Primarni alkohol → aldehid → karboksilna kiselina

Metanol se prvo oksidira u formaldehid, a zatim u ugljični dioksid:

Metanol → formaldehid → ugljični dioksid

Sekundarni alkoholi oksidiraju se u ketone: u torične alkohole → ketone

Tipična oksidirajuća sredstva su bakar (II) oksid, kalijev permanganat KMnO4, K2Cr2O7, kisika u prisutnosti katalizatora.

Lakoća oksidacije alkohola smanjuje se sljedećim redoslijedom:

metanola

Produkti oksidacije polihidričnih alkohola ovise o njihovoj strukturi. Kad se oksidiraju bakrenim oksidom, polihidrični alkoholi tvore karbonilne spojeve.

4.1. Oksidacija bakrovim (II) oksidom

Alkoholi se zagrijavanjem mogu oksidirati bakrovim (II) oksidom. U ovom se slučaju bakar reducira u jednostavnu tvar. Primarni alkoholi oksidiraju se u aldehide, sekundarni alkoholi u ketone, a metanol oksidira u metanal.

Na primjer, etanol se bakarnim oksidom oksidira u acetaldehid

Na primjer, propanol-2 oksidira bakar (II) oksid zagrijavanjem na aceton

Tercijarni alkoholi oksidiraju samo u teškim uvjetima.

4.2. Oksidacija kisikom u prisutnosti katalizatora

Alkoholi se mogu oksidirati kisikom u prisutnosti katalizatora (bakar, kromov (III) oksid, itd.). Primarni alkoholi oksidiraju se u aldehide, sekundarni alkoholi u ketone, a metanol oksidira u metanal.

Na primjer, kada se propanol-1 oksidira, nastaje propanal

Na primjer, propanol-2 oksidira kisikom kada se zagrije u prisutnosti bakra do acetona

Tercijarni alkoholi oksidiraju samo u teškim uvjetima.

4.3. Jaka oksidacija

Tijekom jake oksidacije pod djelovanjem permanganata ili spojeva kroma (VI) primarni alkoholi oksidiraju se u karboksilne kiseline, sekundarni alkoholi oksidiraju u ketone, metanol oksidira u ugljični dioksid.

Kada se primarni alkohol zagrije s kalijevim permanganatom ili dikromatom u kiselom mediju, može se stvoriti i aldehid ako se odmah ukloni iz reakcijske smjese.

Tercijarni alkoholi oksidiraju se samo pod oštrim uvjetima (u kiselom mediju pri visokim temperaturama) pod djelovanjem jakih oksidansa: permanganata ili dikromata. U tom se slučaju ugljikov lanac prekida i mogu se stvoriti ugljični dioksid, karboksilna kiselina ili keton, ovisno o strukturi alkohola.

Alkohol / oksidans KMnO4, kiselo okruženje KMnO4, H2O, t
Metanol CH3-ON CO2 K2CO3
Primarni alkohol R-CH2-ON R-COOH / R-CHO R-COOK / R-CHO
Sekundarni alkohol R1-CHON-R2 R1-CO-R2 R1-CO-R2

Na primjer, kada metanol u interakciji s kalijevim permanganatom u sumpornoj kiselini nastaje ugljični dioksid

Na primjer, kada etanol stupi u interakciju s kalijevim permanganatom u sumpornoj kiselini, stvara se octena kiselina

Na primjer, kada izopropanol stupi u interakciju s kalijevim permanganatom u sumpornoj kiselini, nastaje aceton

4.4. Gori alkohol

Stvaraju se ugljični dioksid i voda i oslobađa se puno topline.

Na primjer, jednadžba sagorijevanja metanola:

5. Dehidrogenacija alkohola

Kada se alkoholi zagriju u prisutnosti bakrenog katalizatora, dolazi do reakcije dehidrogenacije. Dehidrogenacijom metanola i primarnih alkohola nastaju aldehidi; dehidrogenacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoni.

Na primjer, dehidrogenacijom etanola nastaje etanal

Na primjer, kada se etilen glikol dehidrogenira, nastaje dialdehid (glioksal)

Dobivanje alkohola

1. Alkalna hidroliza haloalkana

Alkoholi nastaju tijekom interakcije haloalkana s vodenom otopinom lužina. Atom halogena u haloalkanu zamijenjen je hidrokso skupinom.

Na primjer, kada se klorometan zagrije s vodenom otopinom natrijevog hidroksida, nastaje metanol

Na primjer, glicerin se može dobiti alkalnom hidrolizom 1,2,3-trikloropropana:

2. Hidratacija alkena

Do hidracije (dodavanja vode) alkena dolazi u prisutnosti mineralnih kiselina. Kad se alkenima doda voda, nastaju alkoholi.

Na primjer, kada etilen stupi u interakciju s vodom, stvara se etilni alkohol.

Alkeni su također hidratizirani ionskim (elektrofilnim) mehanizmom..

Za asimetrične alkene reakcija se odvija uglavnom prema pravilu Markovnikova.

Na primjer, kada propilen stupi u interakciju s vodom, uglavnom nastaje propanol-2.

3. Hidrogeniranje karbonilnih spojeva

Dodatak vodika aldehidima i ketonima događa se zagrijavanjem u prisutnosti katalizatora. Tijekom hidrogeniranja aldehida nastaju primarni alkoholi, tijekom hidrogeniranja ketona, sekundarni alkoholi, a metanol nastaje iz formaldehida.

Na primjer, etanol nastaje kad se etanal hidrogenira.

Na primjer: kada se aceton hidrogenizira, nastaje izopropanol

Na primjer, hidrogeniranje dialdehida jedan je od načina dobivanja etilen glikola

4. Oksidacija alkena hladnom vodenom otopinom kalijevog permanganata

Alkeni reagiraju s vodenom otopinom kalijevog permanganata bez zagrijavanja. Tako nastaju dihidrični alkoholi (glikoli).

5. Industrijska proizvodnja metanola iz "sintetskog plina"

Katalitička sinteza metanola iz ugljičnog monoksida i vodika pri 300-400 ° C i tlaku od 500 atm u prisutnosti smjese oksida cinka, kroma itd..

Sirovina za sintezu metanola je "sintetski plin" (smjesa CO i H2) obogaćen vodikom:

6. Dobivanje etanola alkoholnom fermentacijom glukoze

Glukozu karakterizira enzimska fermentacija, odnosno razgradnja molekula na dijelove pod djelovanjem enzima. Jedna od mogućnosti je alkoholno vrenje.

7. Hidroliza masti - metoda dobivanja polihidričnih alkohola

Pod djelovanjem kiseline masti se hidroliziraju u glicerol i karboksilne kiseline, koje su bile uključene u molekulu masti.

Na primjer: kada se hidrolizira glicerol tristearat, nastaju glicerol i stearinska kiselina

Alkalna hidroliza masti stvara glicerin i soli karboksilne kiseline koje su bile dio masti.

Na primjer: alkalnom hidrolizom glicerol tristearata nastaju glicerol i sol stearinske kiseline (stearat)

Dodaj komentar Otkaži odgovor

Ova stranica koristi Akismet za borbu protiv neželjene pošte. Saznajte kako se obrađuju vaši komentari.

Toksikološki značaj alkohola

Etilni alkohol u kemijskom i toksikološkom smislu

JEDAN ATOMSKI ALKOHOL

n Etanol i njegovi surogati: svojstva, mehanizam djelovanja na ljudsko tijelo. Toksičnost. Prevalencija trovanja.

n Problemi i rasprostranjenost alkoholizam. Ispitivanje alkoholne opijenosti. Klinika za trovanje etilnim alkoholom. Klinička dijagnoza opijenosti.

n Toksikokinetika. Stručna procjena sadržaja etanola u kemijskim i toksikološkim istraživanjima unutarnjih organa i biofilida. Objekti istraživanja. Pravila uzorkovanja od živih osoba i kadaveričnog materijala.

n Metode analize, koristi se u dijagnozi alkoholne opijenosti i forenzičko-kemijskim ispitivanjima: preliminarna ispitivanja, kemijske i biokemijske metode.

Od skupine „hlapljivih“ otrova, monohidratni alkoholi opće formule:

R: CH3 - metil alkohol

IZpetHjedanaest - amilni alkohol (izoamil)

Po fizikalnim svojstvima alkoholi su bezbojne prozirne tekućine karakterističnog mirisa (posebno izoamil), njihova gustoća d 0 S, S2HpetOH - 78,3 0 C), amilni alkohol ima veće vrelište - 132,06 °. Očito, s porastom molekularne težine alkohola, točka ključanja također se povećava (i istovremeno se topivost u vodi smanjuje).

Donji članovi homologne serije alkohola - CH3Oni sa2N5ON, koji imaju niska vrelišta, lakše se destiliraju vodenom parom u usporedbi s visokim vrelištem CpetHjedanaestON.

Toksikološki značaj alkohola povezan je s njihovom širokom primjenom u nacionalnom gospodarstvu i u svakodnevnom životu..

Metil alkohol koristi se kao otapalo, kao sirovina za sintezu lijekova i raznih boja. Velike količine metanola koriste se za proizvodnju formaldehida koji se koristi u proizvodnji plastike. Koristi se i kao antifriz.

Amil (izoamil) alkohol koristi se i kao otapalo i za sintezu složenih organskih tvari. Toksikološko je značenje kao glavna komponenta fuzelnog ulja, nusproizvoda alkoholne fermentacije..

Etanol po svom toksikološkom značaju zauzima posebno mjesto u skupini alkohola. Široko se koristi u raznim sektorima nacionalne ekonomije. Etanol ne pripada otrovima, ali posljedice opijenosti njima toliko su teške za naše društvo i moralno i materijalno da se alkoholizam pretvorio u socijalni problem, na čije se rješenje troše znatni napori i resursi. Većina se asocijalnih djela pije. Među prekršiteljima radne discipline, osobe u alkoholiziranom stanju čine 80%, isto je zabilježeno i kod prekršitelja cestovnog prometa (pješaci koji su pali ispod automobila). Obdukcije ljudi koji su umrli od nesreća također vrlo često pronalaze alkohol.

Otrovanje etilnim alkoholom samo je relativno rijetko, češće djeluje ne kao otrov, već kao otežavajuća okolnost, jer je neizravni uzrok velikog broja smrtnih slučajeva, invaliditeta i ozljeda kod kuće i na poslu. Uzrok trovanja često su surogati (tehnički alkoholi, mjesečina, krivotvorena votka).

Često etilni alkohol prati razne otrovne i moćne tvari u slučaju trovanja u svrhu samoubojstva ili kaznenog trovanja, jer potiče bržu apsorpciju tih tvari i nastup smrti. S nekim lijekovima psihotropnog djelovanja djeluje sinergistički, pojačavajući njihovo djelovanje (barbiturati, sredstva za smirenje i drugi sedativi). Forenzička kemijska istraživanja etilnog alkohola i njegovih surogata čine 80% od ukupnog broja pregleda.

Toksični učinak alkohola prvenstveno je povezan s njihovim učinkom na središnji živčani sustav. Svi su alkoholi otrovi središnjeg živčanog sustava, jer djeluju opojno i oslabljuju procese uzbuđenja.

Metil alkohol selektivno utječe na vidni živac i mrežnicu, što u 50% slučajeva dovodi do sljepoće. Posjeduje kumulativna svojstva. Smrtonosna doza je od 30 do 100 g, nastup sljepoće moguć je uzimanjem 7-8 g čistog alkohola. U slučaju trovanja metanolom, latentno razdoblje je 3-4 dana, ali ponekad smrt nastupi vrlo brzo, unutar 30 minuta, a stanje opijenosti možda neće biti prisutno.

Amilni alkohol ima narkotički učinak, utječući na središnji živčani sustav, kao i snažno lokalno nadražujuće djelovanje, uzrokujući nekrozu sluznice. Smrtonosna doza kada se uzima oralno je 10-15 g. U forenzičko-kemijskom ispitivanju organa leša, vodeći pokazatelj je specifičan miris izoamil alkohola koji proizlazi iz biološkog materijala.

Etanol gutanje (akutna opijenost) uzrokuje prvo uzbuđenje, a zatim depresiju i paralizu središnjeg živčanog sustava. Odnosi se na droge opojnog djelovanja i izaziva ovisnost - alkoholizam. Narkotički učinak etanola ovisi o brzini apsorpcije (resorpcije), fazi opijenosti (faze resorpcije i eliminacije), koncentraciji u krvi i toleranciji. Dugotrajnim izlaganjem (kronična opijenost) na tijelu, etanol može dovesti do ozbiljnih funkcionalnih poremećaja živčanog sustava (alkoholna psihoza - "delirium tremens": delirij, halucinacije zastrašujuće vizije), uzrokovati oštećenja probavnog sustava, kardiovaskularnog sustava, masne jetre (ciroza) ) itd. Poznato je da alkohol utječe na potomstvo, što dovodi do rađanja djece s mentalnim i tjelesnim invaliditetom.

Nedavno je otkriven snažan toksični učinak etanola na ljudske bioritme. Kada se poremeti normalan tijek ovih bioloških satova, dnevni ritmovi se neusklađuju - takozvana desinhronizacija, dok se mentalne i fizičke performanse osobe smanjuju, poremećaj spavanja, apetit i promjena metabolizma. Studije su utvrdile vrlo važnu činjenicu: poremećaji psihofiziološkog stanja osobe uzrokovani alkoholom traju i nakon potpune eliminacije alkohola iz tijela. Tek treći dan nakon uzimanja alkohola obnavljaju se svakodnevni bioritmi koji su njime uništeni.

Smrtonosna doza etanola s jednom dozom iznosi 4-12 g po kilogramu tjelesne težine, odnosno za odraslu osobu iznosi oko 300 ml čistog 96% alkohola (bez tolerancije).

Alkoholna koma razvija se kada je koncentracija alkohola u krvi 3 g / l (3 ‰), apsolutno smrtonosna koncentracija u krvi 5-6 g / l (5-6 ‰).

|sljedeće predavanje ==>
Predmeti forenzičko-kemijskog istraživanja. Priprema uzorka|Toksikokinetika alkohola

Datum dodavanja: 2014-01-04; Pregledi: 2192; kršenje autorskih prava?

Vaše mišljenje nam je važno! Je li objavljeni materijal bio koristan? Da | Ne